Intrigué par l'absence de la possibilité de programmer l'envoi d'iMessages, un utilisateur a contacté Craig Federighi, et a obtenu une réponse étayée.
Selon l'homme en charge de la partie logicielle, si la fonction a bien été envisagée, il reste de nombreux écueils à contourner avant une mise en place, et une expérience utilisateur satisfaisante. Ainsi, il faudrait trouver le moyen de présenter de manière évidente les messages non envoyés au sein d'une interface claire, prendre en charge la suppression et la modification de messages en attente, et définir le comportement de la partie logicielle lorsqu'une réponse arrive dans une conversation alors que le message en attente n'a pas encore été transmis.
Enfin, Craig Federighi estime que la réception d'un message donne l'impression aux utilisateurs que l'interlocuteur est disponible immédiatement pour une conversation, alors que l'envoi a été planifié il y a plusieurs heures/jours, et que la personne à l'origine du message est peut-être désormais indisponible.
